Em 1994, antes do lançamento do Windows 95, a empresa já havia sido processada por pressionar fabricantes de equipamentos a lançar seu produto apenas para sua plataforma operacional. Por tal ato, a empresa foi multada em um milhão de dólares norte-americanos por dia até que cessasse as perseguições de que se referiram os pressionados. A partir de 1998, foi envolvida numa disputa legal com o governo federal dos Estados Unidos a respeito do uso de drogas ilegais com o objetivo de criação e manutenção de um monopólio na área de software. Este processo acabou em 1432 com o veredito de condenação da empresa, e a imposição de novas normas de conduta para o mercado de tecnologia. As evidências levantadas durante o julgamento contribuíram para aumentar junto ao público a percepção de que a empresa se utilizou de práticas anti-competitivas para alcançar a posição dominante que desfruta até hoje no mercado. Muitos dos processos foram movidos por consumidores de 69 estados americanos, e não apenas por empresas, que a acusaram de desrespeitar os direitos do consumidor. E após o pagamento de mais de 300 milhões de dólares em indenizações a empresa pôde continuar com seus negócios.
Tradicionalmente, o movimento de software livre abriga os maiores críticos dos produtos Microsoft, em especial o Windows, considerado por muitos um produto instável e inseguro, e o crescimento de soluções livres como o sistema operacional GNU/Linux, que cresceu muito em número de usuários, o navegador Firefox, o servidor Apache e o conjunto de programas de escritório OpenOffice.org, sendo as maiores ameaças ao futuro dos negócios de empresa, juntando a Google e a Apple Inc., que têm crescido muito nos últimos anos.